Il viaggio inizia a Perugia, città che conserva i resti di antiche civiltà: fu un importante centro etrusco, un prosperoso municipio romano e una famosa città medievale. Attraversando i suoi cinque rioni, tra saliscendi, strade, passaggi sotterranei, vicoli e scalinate, si può scoprire il patrimonio artistico e culturale della città. Sorprendono la cinta muraria etrusco-romana, quella medievale e la Rocca Paolina, una fortificazione pontificia di epoca rinascimentale unica nel suo genere attraverso la quale si raggiunge il centro della città. Nella centralissima Piazza IV Novembre è possibile ammirare il maestoso Palazzo dei Priori, sede del Comune di Perugia e della Galleria Nazionale dell’Umbria e la Fontana Maggiore, capolavoro dell'arte gotica. Si affacciano sulla piazza anche la Cattedrale di San Lorenzo e il Museo del Capitolo. La città, adagiata su un colle, regala scorci incantevoli e viste mozzafiato sulla valle umbra sottostante.

Lasciata Perugia, si percorre Via Enrico dal Pozzo fino a Ponte Valleceppi, dove si attraversa il Tevere. Si prosegue poi sulla Strada Tiberina Nord fino a Bosco, quindi si imbocca la SR298 e si prosegue verso Gubbio.

Proseguendo sulla SS219, si raggiunge Gubbio, una delle più antiche città dell'Umbria. Nell’area archeologica della Guastuglia si possono ammirare i resti di epoca tarda romana del Teatro e dell’Antiquarium. Salendo si può raggiungere Piazza Grande, una imponente terrazza pensile dove si affacciano il palazzo dei Consoli, che domina la città dall’alto e ospita le celebri Tavole Eugubine, e il Palazzo del Podestà, un esempio di ingegneria architettonica di Andrea di Orvieto e del Gattopane. Nella parte più alta della città sono situati il gotico Duomo di Gubbio, dedicato a San Mariano e San Giacomo e il Palazzo Ducale, unico esempio di architettura rinascimentale, voluto da Federico da Montefeltro. La cattedrale Santa Maria Nuova, con i suoi interni gotici, è un’altra tappa imperdibile per chi desidera immergersi nella storia millenaria del borgo. Fuori dal centro medioevale si trova la Basilica di Sant'Ubaldo, dove riposano le spoglie del santo patrono di Gubbio, raggiungibile a piedi o con la funivia. Riprendendo l’itinerario lungo la strada panoramica SR298 che porta alla terza tappa del viaggio si attraversano le Gole del Bottaccione, pareti di roccia che raccontano la storia della Terra.

Da Gubbio, il viaggio continua lungo la panoramica SR298 che conduce a Scheggia, una località nel cuore dell'Appennino umbro-marchigiano situato all’interno del Parco del Monte Cucco. Merita una sosta il piccolissimo borgo ricco di storia, dove si possono ammirare la Torre Civica, unica porta conservata dell'antico castello di Luceoli, la chiesa di Sant'Antonio Abate e la parrocchiale dei Santi Filippo e Giacomo. Si consiglia anche qualche deviazione dall’itinerario suggerito per visitare l'Abbazia dei Santi Emiliano e Bartolomeo in Congiuntoli, l'Abbazia di Santa Maria di Sitria e l'Eremo di San Girolamo. Procedendo poi dal paese in direzione ovest, si imbocca la SS3 per raggiungere il famoso ponte delle Botti. Ora, ripercorrendo indietro la stessa strada, si riprende la SR298 in direzione Gubbio.

Da qui, proseguite lungo la SS219 e imboccate la SP204 nei pressi del bivio per Pietralunga, fino a raggiungere il borgo. Immersa tra le colline umbre e circondata da boschi e percorsi trekking, Pietralunga conserva radici romane, visibili nelle rovine del castello longobardo e nel Santuario della Madonna dei Rimedi. Passeggiando per le sue stradine, potrete ammirare inoltre edifici storici come il Palazzo Fiorucci e la Pieve di Santa Maria, impreziosita da antichi affreschi.

Si riparte poi lungo la SP106 alla volta di Città di Castello, vivace cittadina conosciuta come la patria dell’artista Alberto Burri, le cui opere d’arte contemporanea sono esposte al Palazzo Albizzini e agli ex Seccatoi del Tabacco. Degni di nota anche la monumentale cattedrale dedicata ai santi Florido e Amanzio e il palazzo Vitelli alla Cannoniera, sede della Pinacoteca Comunale che conserva i capolavori d’arte rinascimentale di Raffaello, Luca Signorelli, Ghirlandaio, Raffaellino del Colle e Pomarancio.

Da Città di Castello, si prosegue lungo la panoramica SR257 in direzione del valico di Bocca Serriola. Lungo il percorso, si attraversa Belvedere, una frazione di Città di Castello, dove si trova la Chiesa della Madonna di Belvedere. Costruita in stile barocco, la chiesa ospita un’immagine miracolosa della Madonna e offre un piazzale antistante da cui si può ammirare non solo Città di Castello, ma anche l’Alta Valle del Tevere, spaziando dal Monte della Verna al Monte Acuto.

Dopo la visita al santuario, si riprende la strada panoramica, caratterizzata da un tracciato suggestivo e tortuoso e si raggiunge il valico di Bocca Serriola, dove si trova un rifugio nel quale si può gustare un caffè e scambiare quattro chiacchiere con altri motociclisti, godendo della vista spettacolare.Per tornare, riprendete la SR257 fino a Città di Castello e poi immettetevi sulla superstrada E45, che vi riporterà a Perugia in circa mezz’ora.