Durante la guerra tra Perugia ed Arezzo avvenuta alla fine del 1100, il preesistente Castello del Leone, venne ridotto in rovina da Enrico IV di Franconia e nel corso del 1297 i magistrati perugini decisero di fortificare l'abitato e di costruire una rocca all'interno del castello.
Gli interventi resero possibile la realizzazione della formidabile Rocca.
Durante il ‘300 furono realizzati alcuni interventi da frate Elia Coppi da Cortona e dall'architetto senese Lorenzo Maitani. Come tutti i castelli di importanza strategica subì svariati attacchi durante il XIV e tutto il XV secolo, fino a quando Giampaolo Baglioni vi stabilì la propria residenza nel 1503, disponendone successivamente il restauro e l'ampliamento del complesso.
Fu innalzato un ulteriore tratto di mura, in parte tutt'ora visibili, che partiva dal Palazzo ed arrivava nelle vicinanze del Mastio; questi aveva un sistema di accesso costituito da scale di legno poggianti su pianerottoli che, in caso di attacco, venivano ritirate.
Gli interventi aggiuntivi ed il sistema interno al Mastio lo fecero considerare uno tra i castelli europei del ‘500 più difficili da espugnare .
Nel 1550 il papa Giulio III promosse il luogo a marchesato consegnandolo in giurisdizione alla sorella ed al nipote Ascanio I Della Corgna.
Nel 1554 Ascanio I provvide a realizzare all'interno della cinta muraria una serie di giardini all'italiana ed a sostituire due torri con bastioni cilindrici, poiché la superficie tonda dava maggiore sicurezza in seguito alla comparsa dei cannoni; inoltre fece realizzare il palazzo signorile restaurando edifici trecenteschi, pare su disegno del Vignola.
La rocca è stata di proprietà della stessa famiglia fino alla morte di Fulvio II avvenuta nel 1647; poi passò sotto la giurisdizione della Camera Apostolica e dal 1860 è di proprietà del Comune di Castiglione del Lago. 

Bibliografia:
AA. VV. (1992), Guide De Agostini – UMBRIA, Novara, Istituto Geografico De Agostini
AA.VV. (2004), Umbria - Piccoli Centri della Provincia di Perugia, Cannara (PG), Arti Grafiche Antica Porziuncola
Amoni D. (2000), Castelli Fortezze e Rocche dell'Umbria, Ponte S. Giovanni (PG), Quattroemme