La distanza è piuttosto breve, ma le tre salite collocate nella parte centrale, che è anche quella più suggestiva, giustificano a pieno la classificazione di questo itinerario tra le escursioni di media difficoltà. La partenza è situata in viale Nazzario Sauro, appena fuori dalle mura di Città di Castello. Da qui, bisogna dirigersi verso il Tevere in direzione di Cortona e Trestina. Superato il ponte sul Tevere si prende subito a sinistra seguendo le stesse indicazioni fino a San Secondo. Qui, al chilometro 7,2, girate a destra in direzione di Monte Santa Maria Tiberina, il punto più alto e suggestivo dell’itinerario, che arroccata su un cucuzzolo troneggia sulle valli dell’Umbria e della Toscana. 

Un falsopiano leggero vi conduce fino all’inizio della salita vera e propria, al chilometro 13,6: l’ascesa misura circa 4 chilometri, ma le pendenze non superano mai il 6-7% e permettono di godere degli splendidi panorami circostanti. Stupendi e maestosi boschi di castagni e la quasi totale assenza di traffico fanno il resto. Al chilometro 17,5 girate a destra e raggiungete Monte Santa Maria Tiberina un chilometro dopo. Dopo una visita per le caratteristiche vie del paese, tornate indietro fino all’incrocio precedente e prendete a destra in direzione di Monterchi, Arezzo. Al termine della discesa si susseguono in rapida serie le altre due salite della giornata, entrambe lunghe non più di 1,5 chilometri e senza pendenze particolarmente impegnative. In questa zona a cavallo tra Umbria e Toscana la natura fa ancora da padrona e anche i piccoli borghi medievali che dominano le verdeggianti colline sono perfettamente in sintonia con essa: un vero paradiso per le escursioni su due ruote.

Terminata anche la terza discesa lasciate alle spalle il borgo di Lippiano e pedalate per alcuni chilometri in Toscana raggiungendo Monterchi, paese natale di Piero della Francesca. Da qui reimmettevi sulla più trafficata SS221 in direzione di Città di Castello, rientrando in una decina di chilometri quasi completamente pianeggianti. Giunti alle porte della Città, al chilometro 42,5, lasciate la statale girando a destra in direzione di Cortona, Trestina e al chilometro 45 vi ritroverete al ponte sul Tevere già percorso all’inizio dell’itinerario. A questo punto, prima di tornare al punto di partenza, non resta che visitare il centro di Città di Castello che, con le sue opere e i suoi monumenti, rappresenta davvero la perla dell’Alta Valle del Tevere.

Assolutamente da non perdere lungo il percorso lo stupendo centro storico di Città di Castello, facilmente identificabile per l’imponente campanile cilindrico romanico del duomo (Chiesa di Santi Florido e Amanzio) e l’alta torre civica medievale, e tutta l’Alta Valle del Tevere. Il borgo medievale di Monte Santa Maria Tiberina, che si erge arroccato su un cucuzzolo in mezzo ai boschi e da dove si dominano le valli umbre e toscane. Se la giornata è limpida, si spazia con lo sguardo fino alle Alpi Apuane e al Gran Sasso d'Abruzzo. All’interno delle mura si possono apprezzare il castello, che si fa risalire all’XVI secolo, e la chiesa di Santa Maria. La cittadina di Citerna, di antiche origini umbro-etrusche, nel cui centro storico meritano una visita la chiesa di S. Michele Arcangelo, che custodisce la pregevole Crocifissione su tavola del Pomarancio, il quattrocentesco Palazzo Vitelli e la chiesa di S. Francesco (1316), con una tavola a tempera della Deposizione del Pomarancio e il Cristo in gloria di Raffaellino del Colle. Uscendo dalla chiesa si incontra il piccolo palazzetto "Prosperi". Poco dopo un piccolo arco immette nel percorso del suggestivo camminamento medievale che corre lungo il perimetro delle mura.