GESCHICHTE
Nach der Eroberung durch die Etrusker wurde der Ort der Rechtssprechung der nahe gelegenen Stadt Chiusi unterstellt und behielt viele Jahrhunderte lang den Namen „Castrum Clusii" (Burg von Chiusi) bei. Nach der römischen Epoche wurde das Gebiet urbar gemacht und an die Valdichiana angeschlossen. Im Mittelalter war Castiglione del Lago ein stark befestigter Weiler, die Burg wurde gebaut, dann zerstört und wieder aufgebaut, bis Friedrich II. von Schwaben (13.Jh.) sie niederreißen und neu errichten ließ, um sie in eine Festung mit dem Namen „Burg des Löwen" zu verwandeln, von der die Gemeinde ihren heutigen Namen hat. Vom 16. bis 17.Jh. war der Ort Markgrafschaft und dann Herzogtum der Della Corgna. Als die Familie della Corgna im 17. Jh. ausstarb, ging Castiglione del Lago bis zur Einheit Italiens (1860) in den Besitz der Kirche über.
KUNST, KULTUR, NATUR
Der historische Stadtkern ist von mittelalterlichen Mauern mit den drei Toren Fiorentina, Senese und Perugina umgeben. Bemerkenswert ist die Rocca del Leone, eines der interessantesten Beispiele der umbrischen Militärarchitektur des Mittelalters: 1247 nach einem Entwurf des Ordensbruders Ella Coppi da Cortona realisiert, präsentiert sie sich mit einer unregelmäßigen fünfeckigen Form mit 5 Türmen und drei Toren und wird von dem dreieckigen, fast 30 Meter hohen Hauptturm dominiert. Der Wehrgang bietet einen herrlichen Blick auf den See, während der weitläufige Innenhof heute als natürliches Amphitheater für Aufführungen genutzt wird.
Ein weiteres künstlerisch wertvolles Gebäude ist der Palazzo Ducale oder Palazzo della Corgna, den Ascanio della Corgna 1560 nach einem Entwurf von Vignola oder von Galeazzo Alessi konstruieren ließ: In seinen Innenräumen sind zahlreiche Fresken von Niccolò Cirgignani, genannt „Il Pomarancio", und Salvio Savini mit mythologischen Szenen und mit Abenteuern des Söldnerführers Ascanio della Corgna zu sehen, die in ihrer Gesamtheit eines der besten Beispiele der manieristischen Malerei der Region darstellen. Sehenswert sind die Kirche S. Maria Maddalena, in der ein wertvolles, von einem Schüler des Perugino angefertigtes Tafelbild des 16. Jh., eine „Madonna del Latte" der sienesischen Schule des 14. Jh. und Fresken von Mariano Piervittori (1850) zu sehen sind, die Kirche S. Domenico di Guzman mit einer schönen Kassettendecke aus Holz und einem Wandelgang, der zum Grabmal der Familie della Corgna bestimmt ist, sowie der Palazzo del Capitano del Popolo aus dem 13. Jh. auf der Piazza Mazzini, Hauptplatz des Ortes.
In der Umgebung von Castiglione del Lago liegen verstreut in verschiedenen kleinen Ortschaften auf den umliegenden Hügeln zahlreiche Siedlungen etruskischen Ursprungs: in Gioiella, Vaiano und Pozzuolo. In der Nähe von Panicarola befindet sich die Wallfahrtskirche Madonna della Carraia (Nekropole der Protovillanovakultur): Diese im 17. Jh. errichtete Wallfahrtskirche präsentiert sich mit einem weitläufigen Innenraum mit Grundriss auf griechischem Kreuz und beherbergt einen bemerkenswerten Holzaltar mit dem verehrten Bild der Madonna mit Kind. Ausgesprochen interessant in Bezug auf Natur und Umwelt ist die Insel Polvese, die größte der Inseln des Trasimener Sees, die sowohl Erholungsgebiet als auch didaktischer Umweltpark ist. Sie hat eine reiche Vegetation mit Steineichen-, Lorbeer- und Flaumeichenwäldern und bietet die Möglichkeit, eine sehr interessante Fauna zu sehen.
