In Gualdo Tadino findet vom 24. April bis zum 4. Mai die Festa del Maggio di San Pellegrino statt, eine Feier reich an jahrhundertealten Traditionen. Die Veranstaltung beginnt am Donnerstag, den 24. April, mit einem Briscola-Turnier und Segensspielen. Am Freitag, den 25. April, finden die Heilige Messe und die Segnung der Pappeln statt, gefolgt von "Fame da Lupi!", einem Pilgermahl, das den Teilnehmern nach Reservierung angeboten wird. Am Samstag, den 26. April, ist ein Abendessen mit lokalen Produkten geplant. Am Sonntag, den 27. April, findet das Anzünden des kleinen "Maggio"-Baumes mit Aktivitäten und Spielen für Kinder am Nachmittag statt. Am Dienstag, den 29. April, folgt eine Fackelprozession dem Weg des Heiligen Pellegrino mit einer kurzen Theatervorstellung. Am Mittwoch, den 30. April, wird nach der Heiligen Messe und der Segnung der "Maggio"-Bäume der Gastronomiestand eröffnet, in Erwartung der Ankunft der Maggiaioli und des spektakulären Aufstellens des "Maggio"-Baumes, begleitet von Feuerwerk. Der Donnerstag, der 1. Mai, ist der Holzschnitzkunst und geführten Besichtigungen der Kirchen von San Pellegrino gewidmet und endet mit einem Sanpellegrino-Abendessen nach Reservierung. Das Fest endet am Sonntag, den 4. Mai, mit dem Granfondo San Pellegrino, einem Amateur-Radrennen.

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