Eine ziemlich anspruchsvolle, aber aus radsportlicher Sicht sehr lohnende Strecke, die man in etwa 5/6 Stunden zurücklegen kann. Von Città di Castello aus erreicht man den Monte Santa Maria, einen der schönsten "Balkone" des umbrischen Altotevere, ein klassischer Ausflug für Einheimische, in diesem Fall bereichert durch die lange flache Strecke des Tiber-Radwegs, die es uns ermöglicht, wieder auf die "Via di Francesco" (Franz-von-Assisi-Straße) zu stoßen, bis zur Einsiedelei von Buon Riposo. Hier erreichen wir über Landwirtschafts- und Nebenstraßen mit deutlichen Steigungen das historische Dorf Monte Santa Maria. Der anstrengende Anstieg wird durch die Schönheit des Ausblicks belohnt, den die Mauern des Monte Santa Maria bieten, ein unbestrittenes Juwel des umbrischen Landschaftserbes. Nach einer wohlverdienten Pause geht es leicht bergab nach Trestina, um auf dem Tiberradweg zurück nach Città di Castello zu fahren.

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