L'itinerario comincia da Città di Castello, la porta a nord-ovest della regione. Prima di partire approfitta per visitarne il centro storico, caratterizzato da una elegante struttura architettonica rinascimentale, e non perdere l'occasione di ammirare i capolavori conservati nella Pinacoteca comunale di Palazzo Vitelli, dalle opere del Signorelli a quelle di Raffaello e del Ghirlandaio.
La prima sosta, dopo solo pochi chilometri, ti porta all'Eremo del Buonriposo, tappa del Cammino Francescano perché, in questo luogo immerso nel verde, il santo trovava riposo spirituale nelle sue peregrinazioni verso La Verna. È particolarmente emozionante ritrovare i segni della stanza in cui San Francesco dimorò nel 1213; è ancora visibile la semplice chiesetta con l'altare e il coro, la stanza del Santo, il refettorio, il piccolo chiostro e la Grotta del Diavolo, in cui Francesco fu ripetutamente tentato da apparizioni demoniache.
Prosegui quindi il tuo viaggio tornando verso Città di Castello e, dopo una trentina di chilometri, troverai il Santuario della Madonna di Belvedere, eretto alla fine del XVII secolo. Nel Santuario viene venerata un'antichissima immagine della Madonna. Così come suggerisce il suo nome, la visita al monastero è consigliata anche in virtù dell'arco panoramico che si può godere dalla sua posizione, che offre una vista unica su Città di Castello e i suoi campanili, ma anche sull'Alta Valle del Tevere, dal monte della Verna al Monte Acuto.
Poco meno di trenta chilometri di strada appenninica separano il Santuario della Madonna di Belvedere dall'Abbazia di San Benedetto Vecchio di Pietralunga. Incantevole la sua struttura a tre navate e le originarie decorazioni scultoree. L'abbazia ha subito molti rimaneggiamenti e l'originario organismo basilicale a tre navate è stato mutilato nella parte anteriore e nella navata sinistra; la facciata corrisponde, infatti, alla larghezza della navata centrale e della destra che è stata trasformata in sacrestia.
