L’itinéraire commence à Città di Castello, porte d’entrée du nord-ouest de la région. Avant de partir, prenez le temps de découvrir son centre historique, caractérisé par une élégante architecture Renaissance, et ne manquez pas les chefs-d’œuvre conservés à la Pinacothèque municipale, installée dans le Palazzo Vitelli alla Cannoniera, où sont notamment exposées des œuvres de Signorelli, Raphaël et Ghirlandaio.
La première étape, à quelques kilomètres seulement, vous conduit à l’Ermitage de Buon Riposo, une étape du Chemin de Saint-François. Dans ce lieu entouré de verdure, le saint trouvait le repos spirituel lors de ses pèlerinages vers La Verna. Il est particulièrement émouvant de retrouver les traces de la pièce où saint François séjourna en 1213. On peut encore voir la petite église avec son autel et son chœur, la chambre du Saint, le réfectoire, le petit cloître ainsi que la Grotte du Diable, où, selon la tradition, François fut à plusieurs reprises tenté par des apparitions démoniaques.
Poursuivez ensuite votre voyage en revenant vers Città di Castello et, après une trentaine de kilomètres, vous atteindrez le Sanctuaire de la Madonna di Belvedere, édifié à la fin du XVIIe siècle. Le sanctuaire abrite une très ancienne image de la Vierge, objet d’une profonde vénération. Comme son nom le suggère, la visite est également recommandée pour le superbe panorama offert par sa position : le regard embrasse Città di Castello et ses clochers ainsi que la Haute Vallée du Tibre, du mont de La Verna jusqu’au Monte Acuto.
Un peu moins de trente kilomètres de route à travers les Apennins séparent le Sanctuaire de la Madonna di Belvedere de l’Abbaye de San Benedetto Vecchio de Pietralunga. Sa structure à trois nefs et ses décorations sculptées d’origine sont particulièrement remarquables. L’abbaye a subi de nombreuses transformations au fil des siècles : la basilique originelle à trois nefs a été modifiée dans sa partie antérieure et au niveau de la nef gauche. La façade actuelle correspond ainsi à la largeur de la nef centrale et de la nef droite, cette dernière ayant été transformée en sacristie.