Le voyage débute dans le bourg qui domine le lac Trasimène, autrefois considéré comme la « quatrième île » du lac, car il était entièrement entouré par les eaux. Castiglione del Lago est une véritable cité fortifiée où le pouvoir religieux et le pouvoir civil se sont toujours partagé l'espace avec un remarquable équilibre.

La Rocca del Leone, commandée par Frédéric II de Souabe en 1247 et peut-être conçue par le frère Élie de Cortone, constitue l'un des exemples les plus remarquables d'architecture militaire médiévale en Ombrie. Son plan pentagonal irrégulier, flanqué de cinq tours et dominé par un donjon triangulaire de près de trente mètres de hauteur, en fait une forteresse d'une grande originalité. Le chemin de ronde offre une vue panoramique à 360 degrés sur le lac et les campagnes environnantes. Aujourd'hui, la cour intérieure accueille un amphithéâtre naturel utilisé pour les spectacles estivaux ainsi que les manifestations de Noël. Elle conserve également les vestiges d'une petite église médiévale, actuellement étudiée dans le cadre de fouilles archéologiques, qui ont mis au jour des sépultures de la Renaissance ainsi que des fragments d'enduits peints polychromes, témoignant de la longue vocation sacrée du site.

À quelques pas de là, un élégant passage couvert relie la forteresse au Palazzo Ducale, également appelé Palazzo della Corgna. Construit à partir de 1560 à la demande d'Ascanio della Corgna, probablement sur les plans de Jacopo Barozzi da Vignola ou de Galeazzo Alessi, ce palais est richement décoré de fresques réalisées par Niccolò Circignani, dit Il Pomarancio, et Salvio Savini. Ces décors célèbrent les exploits militaires du condottiere Ascanio della Corgna et comptent parmi les plus beaux exemples de peinture maniériste en Ombrie. Aujourd'hui siège de la mairie, le palais abrite également le Musée civique et archéologique. Au fil de la promenade dans le centre historique, il ne faut pas manquer les trois portes médiévales — Porta Fiorentina, Porta Senese et Porta Perugina — ainsi que l'église San Domenico, construite en 1636, où reposent les membres de la famille della Corgna.

À quelques kilomètres à l'ouest de Castiglione del Lago, sur une colline dominant le Valdichiana, se trouve Gioiella, un village d'origine étrusque qui a conservé tout le charme d'un ancien établissement rural. Les Étrusques y ont laissé une nécropole composée de treize tombes à chambre, témoignage d'une communauté prospère entre le IIᵉ siècle av. J.-C. et le IIIᵉ siècle apr. J.-C. À la Renaissance, Gioiella devint la résidence de chasse favorite d'Ascanio della Corgna, qui y fit construire un palais aujourd'hui connu sous le nom de Palazzo Dini.

Mais c'est un autre chapitre de son histoire, moins connu, qui fait de Gioiella un lieu emblématique pour tous ceux qui s'intéressent au paysage culturel. En 1566, la Compagnie de Jésus obtint en emphytéose perpétuelle de vastes terres dans le territoire de Gioiella, donnant naissance à un vaste système agricole, exceptionnel à l'échelle locale. En 1766, le géomètre et architecte bolonais Francesco Maria Tiroli réalisa un Cabreo, c'est-à-dire un registre illustré des propriétés, documentant avec une grande précision les plans et les élévations des neuf ensembles agricoles appartenant aux Jésuites.

À Gioiella, l'église San Lorenzo, appelée localement « Chiesa Maggiore », constitue le principal vestige de cette ancienne propriété jésuite. En parcourant les ruelles du village, on peut encore lire les traces de ce passé dans les maçonneries superposées, les agrandissements successifs et l'organisation d'un paysage rural qui a su se transformer sans jamais effacer complètement sa mémoire.

À quelques kilomètres de Gioiella, parmi les collines qui descendent vers le lac de Chiusi, se cache un site archéologique d'un intérêt exceptionnel : la villa romaine de Gioiella-Vaiano, objet d'une campagne internationale de fouilles depuis 2015.

Occupée du IIᵉ siècle av. J.-C. au IIIᵉ siècle apr. J.-C., la villa dominait un paysage lacustre très différent de celui que nous connaissons aujourd'hui. À cette époque, le fleuve Clanis traversait lentement le Valdichiana, alimentant des lacs et des marécages aujourd'hui asséchés.

Les fouilles ont mis au jour un vaste complexe thermal doté d'un hypocauste — l'ancien système romain de chauffage par le sol — partiellement conservé, ainsi qu'un nymphée monumental comprenant un bassin et des parois décorées de manière à évoquer l'intérieur d'une grotte naturelle. La découverte de marbres importés, d'amphores et de briques estampillées du nom LATALLIANI laisse penser que la villa appartenait à un riche propriétaire, intégré à des réseaux commerciaux dépassant largement les frontières de l'Italie centrale. La villa n'était donc pas seulement un centre de production agricole, mais également une résidence prestigieuse destinée à afficher le rang social et le pouvoir de son propriétaire.

Premier site romain de la région à avoir fait l'objet de recherches archéologiques scientifiques, il offre un témoignage exceptionnel sur la vie économique et sociale de l'ager clusinus à l'époque impériale.

L'itinéraire s'achève par une immersion dans le paysage rural qui entoure Castiglione del Lago, un paysage jamais figé, sans cesse réécrit par le travail des paysans et les exigences de la vie quotidienne.

La comparaison entre les dessins réalisés par Francesco Maria Tiroli au XVIIIᵉ siècle et l'état actuel des domaines de Gioiella — Prime Balze, Quarte Balze, Santa Lucia, Pontone, Sant'Eleuterio et Terze Balze — révèle un processus d'évolution qui constitue également une véritable leçon d'architecture. Ces bâtiments ruraux, souvent organisés en trois parties, se sont développés par agrégation de volumes de dimensions diverses, tandis que les escaliers extérieurs témoignent des surélévations successives. Les parties les plus fragiles ont été remplacées ; les plus solides ont été renforcées et reproduites. Dans certains cas, la composition d'origine — un bâtiment à deux niveaux, un corps d'escalier et une annexe adossée — se répète au fil du temps, comme si elle constituait une mémoire génétique de l'architecture. Dans d'autres, comme au domaine du Pontone, le doublement des volumes et l'ajout d'un portique à deux niveaux transforment une nécessité fonctionnelle en véritable qualité architecturale.

Ce paysage, immortalisé par Léonard de Vinci dans sa carte du Valdichiana et décrit par Goethe comme « extraordinairement agréable », constitue aujourd'hui un patrimoine précieux qu'il convient de préserver. Chaque domaine, chaque ferme, chaque vestige de mur raconte une histoire d'adaptation, de résilience, de labeur et d'ingéniosité.