Geschichte und Konflikte
Die Einsiedelei spielte auch in der Geschichte der Stadt eine Rolle. Als Città di Castello im Jahr 1352 einen Angriff der Visconti fürchtete, ließ die Stadtverwaltung dort eine Glocke als Alarmsignal anbringen. Sie ist noch heute erhalten und trägt das Datum ihrer Herstellung.
Ein besonderes Kapitel begann 1365 mit der Ankunft der Jesuaten. Dieser vom seligen Giovanni Colombini aus Siena gegründete Orden erhielt von der Familie Guelfucci Ländereien als Schenkung und ließ sich neben den Franziskanern nieder. Das Verhältnis zwischen den beiden Gemeinschaften war angespannt: Die Jesuaten betrachteten sich aufgrund der geerbten Ländereien als Herren des Ortes, während die Franziskaner nicht bereit waren, einen Platz zu verlassen, den sie inzwischen als eine Wirkungsstätte des heiligen Franziskus ansahen. Der Streit endete 1401, als die Stadt den Jesuaten 50 Florin zahlte, damit sie den Ort verließen.
Im Jahr 1431 war Buon Riposo bereits in den Registern der observanten Franziskanerklöster der Region verzeichnet. Zu dieser Zeit war die Anlage zu einem richtigen Klosterkomplex geworden, auch wenn einige Brüder weiterhin ein eremitisches Leben in den umliegenden Felsspalten und Höhlen führten, wie Bruder Angelo im Jahr 1488.
Als Papst Innozenz X. im Jahr 1650 die Schließung aller Klöster mit weniger als zehn Ordensleuten anordnete, lebten in Buon Riposo zwölf Brüder. Die Observanten blieben dort bis 1864, abgesehen von einer etwa zehnjährigen Unterbrechung zu Beginn des 19. Jahrhunderts während der napoleonischen Besatzung. 1864 wurde das Kloster per Dekret geschlossen und an Privatpersonen verkauft.
Heute befindet sich Buon Riposo noch immer in Privatbesitz. Der Verwalter der Anlage ist jedoch bereit, sie nach vorheriger Anmeldung für Besichtigungen zu öffnen.
Das Kloster
Die Architektur der Einsiedelei lässt die Erweiterungen, die im Laufe der Zeit vorgenommen wurden, deutlich erkennen.
Am Eingang befindet sich ein vierseitiger Kreuzgang. Im Obergeschoss liegen die Zellen der Brüder, während sich im Erdgeschoss die übrigen Wirtschafts- und Gemeinschaftsräume des Klosters befinden. Der Holzdielenboden des ursprünglichen Kreuzgangs ist noch erhalten.
Der älteste Teil des Gebäudes auf der Westseite stammt aus dem Jahr 1234. Im Jahr 1352 wurde die Einsiedelei in ein Kloster umgewandelt: Die Kirche wurde hinzugefügt und der Kreuzgang erweitert. Die damals errichteten Backsteinarkaden verleihen dem Raum noch heute Weite und Leichtigkeit.
Die Kirche
Der heutige Bau stammt aus dem Jahr 1402, wurde jedoch 1641 von Pompeo dei Bourbon del Monte, dem damaligen Herrn der Gegend, umfassend umgestaltet. Der Zugang erfolgt über den vierseitigen Kreuzgang, der direkt zum Apsisbereich führt.
Die Kirche besitzt einen rechteckigen Grundriss und ein Gewölbe. Die Überwölbung der Apsis ist vermutlich älter als der Umbau im 15. Jahrhundert.
Im Inneren wurden die Fresken aus dem 15. Jahrhundert durch die barocke Umgestaltung stark beeinträchtigt. Noch erkennbar sind eine wahrscheinlich der sienesischen Schule zuzuordnende Kreuzigung mit dem heiligen Bernhardin, eine Madonna mit Kind und ein drittes Fresko mit deutlichem Einfluss Giottos. Besonders interessant sind die Sinopien mit Engeln an beiden Seiten des Portals.
Die Kirche besitzt drei Altäre, die mit barocken Skulpturen, Statuen und Putten geschmückt sind. Auf dem von Pompeo del Monte in Auftrag gegebenen Hochaltar rahmt ein aufwendig gearbeitetes Holzretabel ein Altarbild mit der Kreuzigung ein, flankiert von der Jungfrau Maria und Heiligen. Der Stil der Komposition steht Raffael nahe, der in Città di Castello seine ersten künstlerischen Erfolge erzielte.
In der Apsis werden verschiedene Reliquien aufbewahrt, darunter zwei Schädel in einer Vitrine, ein männlicher und ein weiblicher. Den Chroniken zufolge war der selige Stefano, ein Mitglied der Klostergemeinschaft von Buon Riposo, zutiefst darüber erschüttert, dass seine Mutter bei seiner Geburt im Kindbett gestorben war. Deshalb soll er ihren Schädel stets bei sich haben und verehren wollen, sogar noch in seinem Grab. Diese Überlieferung scheint durch ein Wandfresko gestützt zu werden, das den seligen Stefano mit einem Schädel in der Hand zeigt. Vom früheren hölzernen Chorgestühl in der Apsis ist heute nichts mehr erhalten.
Etwa auf halber Höhe des Kirchenschiffs befindet sich der Zugang zu einer kleinen, dem heiligen Franz von Assisi geweihten Kapelle. Der Überlieferung zufolge zog sich der Heilige dort zur Meditation zurück.