Die Route beginnt in Città di Castello, dem Tor zum Nordwesten der Region. Bevor Sie aufbrechen, sollten Sie sich Zeit für einen Besuch der Altstadt mit ihrer eleganten Renaissancearchitektur nehmen. Versäumen Sie nicht die Meisterwerke in der Städtischen Pinakothek im Palazzo Vitelli alla Cannoniera, darunter Werke von Signorelli, Raffael und Ghirlandaio.
Die erste Station liegt nur wenige Kilometer entfernt und führt Sie zur Einsiedelei Buon Riposo, einer Etappe des Franziskuswegs. Inmitten einer grünen Landschaft fand der Heilige hier auf seinen Wanderungen nach La Verna geistige Ruhe. Besonders bewegend ist es, den Spuren des Raumes zu folgen, in dem sich der heilige Franziskus 1213 aufhielt. Noch heute sind die schlichte kleine Kirche mit Altar und Chor, das Zimmer des Heiligen, das Refektorium, der kleine Kreuzgang und die sogenannte Teufelshöhle zu sehen, in der Franziskus der Überlieferung zufolge mehrfach von dämonischen Erscheinungen versucht wurde.
Setzen Sie anschließend Ihre Reise in Richtung Città di Castello fort. Nach etwa dreißig Kilometern erreichen Sie die Wallfahrtskirche Madonna di Belvedere, die Ende des 17. Jahrhunderts errichtet wurde. Im Heiligtum wird ein sehr altes Marienbild verehrt. Wie der Name bereits vermuten lässt, lohnt sich der Besuch auch wegen des eindrucksvollen Panoramas: Von hier reicht der Blick über Città di Castello mit seinen Kirchtürmen und über das Obere Tibertal, vom Monte della Verna bis zum Monte Acuto.
Knapp dreißig Kilometer Apenninstraße trennen die Wallfahrtskirche Madonna di Belvedere von der Abtei San Benedetto Vecchio bei Pietralunga. Besonders reizvoll sind ihre dreischiffige Anlage und die ursprünglichen bildhauerischen Verzierungen. Die Abtei wurde im Laufe der Zeit mehrfach umgestaltet. Die ursprüngliche dreischiffige Basilika wurde im vorderen Bereich und am linken Seitenschiff verändert; die heutige Fassade entspricht daher der Breite des Mittelschiffs und des rechten Seitenschiffs, das in eine Sakristei umgewandelt wurde.
